Zitat

- Erdölverarbeitung -
1. Der Kohlenwasserstoffbedarf von Industrie und Wirtschaft weltweit wird (abgesehen vom Methan) fast ausschließlich aus Erdöl gedeckt.
1.1 Beschreiben Sie das Verfahren der "Fraktionierten Destillation" (unter Normaldruck) und geben Sie an, welche Produkte man dabei erhält (mit Begründung!). Erklären Sie den Begriff "Fraktion"!
1.2 Die höchstsiedende Fraktion wird einem weiteren Destillationsprozess unterworfen. Erklären Sie! (Wie?, Warum und wozu?)

- Alkane und ihre Nomenklatur -
2. Kohlenwasserstoffgemische enthalten viele Verbindungen. Man benötigt Namen, um sie unterscheiden zu können.
2.1 Erklären oder definieren Sie die Begriffe "Alkan" und "Isomer".
2.2 Korrigieren Sie falsche Namen bei a) - e). Zeichnen Sie dazu die Strukturformeln und nennen Sie jeweils den richtigen Namen.
a) 2,2,3,3-Tetramethylpentan b) 2,2,4-Triethylpentan
c) 2-Hexylpropan d) 5-Methyl-4,4-diethylheptan
e) 2-Ethyl-2,4-dimethyl-3-propylpentan
2.3 Welche davon sind isomer? Nennen Sie sie mit Summenformeln (z.B. a = b = c = CxHy)
2.4 Begründen Sie zusammenfassend auf Ihrem Blatt, welche der folgenden Aussagen richtig bzw. falsch sind:
Bei Isomeren ist gleich: a) Anzahl der C-Atome, b) Anzahl der H-Atome, c) Siedepunkt, d) Summenformel, e) Strukturformel, f) Molmasse.

- Reaktionen der Alkane -
3. Da Alkane allgemein recht reaktionsträge sind, werden sie in der Hauptsache zu 2 Produktgruppen weiterverarbeitet.
3.1 Charakterisieren Sie diese Produktgruppen und geben Sie jeweils mindestens zwei versch. Verwendungszwecke an.
3.2 Stellen Sie die Reaktionsgleichung und den Reaktionsmechanismus der Reaktion von Brom mit Propan dar. Kommentieren Sie die einzelnen Schritte. (nur Monobromierung!)
3.3. Ist es möglich, dass im Produkt-Gemisch von 3.2 die folgenden Stoffe vorkommen?
a) 1,2,3-Tribrompropan b) 1,3-Dibrompentan
c) 3-Bromhexan d) 2,3,3,4-Tetramethylpentan
Begründen Sie, indem Sie jeweils alle Zwischenreaktionen oder -produkte nennen bzw. zeichnen.

- Unterscheidung von Alkanen und Alkenen -
4. Alkan oder Alken? - "Wie im richtigen Leben ..."
An einem trüben, verregneten (November-, Februar-, April-, ...) morgen sollen Sie die Reagenzienflasche mit Hexen aus dem Schrank holen. Sie finden sie nicht, allerdings stehen auf dem Tisch zwei(!) Flaschen mit dem Etikett C₆H₁₂. Clever wie Sie sind, rechnen Sie: "Das isses!" Ihr Chemielehrer lächelt in der ihm eigenen Weise: "Ach ja, welches isses?" - Sie, immer noch bester Hoffnung und Laune: "Moooment, hammer gleich!", krallen sich zwei Erlenmeyer und (mutig, mutig!) die Brom(wasser)-Flasche, geben einen guten Schluck davon zu einer Probe aus der ersten Flasche, dann zu einer aus der zweiten. Die erste entfärbt sich augenblicklich, die zweite langsam. "Ach was!?!" muntert Ihr Chemielehrer Sie auf, mit diesem unangenehmen Unterton, der zum Denken anregen soll(te ...). Da ist er bei Ihnen an die Richtige/den Richtigen geraten.
4.1 Erklären Sie Ihr Ergebnis - und zwar nur aufgrund der Reaktionsgeschwindigkeiten.
4.2 Angesichts des mimisch Zweifel ausdrücken wollenden Chemielehrers legen Sie nach: "Ich kann's Ihnen sogar beweisen!" - "Wie denn?"
(Reagenz, Beobachtung, Ergebnis, Schlussfolgerung; vielleicht sogar mehrere Nachweise) © W. Martin-Bayer

1. Carbonsäuren und Konsorten - einfach vielseitig
1.1. Als natürlicher Aromastoff kommt Ameisensäureethylester in vielen verschiedenen Pflanzen vor. Er hat ein typisches Rumaroma und wird daher auch synthetisch für Arrak- und Rumessenzen hergestellt.
1.1.1. Geben Sie von ihm und seinen Ausgangsstoffen bei der Herstellung die systematischen (IUPAC-) Namen an und ordnen Sie alle drei Stoffe mit Begründungen nach steigender Siedetemperatur.
1.1.2. Geben Sie für seine Bildung die Reaktionsgleichung (keinen Mechanismus!) und die Reaktionsbe-dingungen mit Erläuterungen an.
1.1.3. Ester sind allgemein sehr schlecht wasserlöslich, der Ameisensäureethylester im Unterschied dazu deutlich besser (105 g/l). Geben Sie anhand der Strukturformel eine Erklärung dafür (Tip: Analogie zu bekannter funktioneller Gruppe!).

1.2. Ester als biologisch abbaubare Kunststoffe (Polymere)
Seit einer Weile können Polyester aus Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) vollständig biotechnologisch hergestellt werden, d.h., die gentechnisch veränderten escherischia coli-Darmbakterien vergären nicht nur die gelieferten Kohlenhydrate zu Milchsäure, sondern verestern diese anschließend gleich zu langen Ketten, aus denen sich direkt z.B. biologisch abbaubare Joghurtbecher oder Einkaufstaschen herstellen lassen. Geben Sie in einer Reaktionsgleichung die Bildung eines sog. Oligolactids (veresterte Kette aus Milchsäuremolekülen) aus drei Milchsäuremolekülen an.

1.3. Die Ascorbinsäure (Vitamin C; s. Formelgrafik) enthält keine Carboxylgruppe und reagiert trotzdem deutlich sauer.
1.3.1. Der saure Charakter (Acidität) von Carbonsäuren hängt mit der Energiearmut ihres Anions zusammen. (Sonst wären Sie noch schwächer sauer.) Erklären Sie ganz kurz an der allgemeinen Formel.
1.3.2. Stellen Sie jetzt anhand der Strukturformel der Ascorbinsäure begründete Hypothesen darüber an, welche(s) Proton(en) vorrangig abgespalten werden kann/können.

Eine unbekannte klare Flüssigkeit, brennbar, wasserlöslich, mit stechendem Geruch und einer Siedetemperatur von 118 °C, soll analysiert werden.
2.1 Wie stellen Sie fest, dass es sich um eine organische Substanz handelt?
2.2 Skizzieren Sie kurz die Vorgehensweise beim qualitativen Nachweis der Elemente H, O und N.
Die vorgenannten Tests haben ergeben, dass die Flüssigkeit außer Kohlenstoff nur die Elemente Wasserstoff und Sauerstoff enthält. Es wird eine quantitative Elementaranalyse nach Liebig durchgeführt.
2.3 Nach Einwaage von 240 mg der Substanz erhält man 351 mg CO₂ und 145 mg H₂O. Bestimmen Sie die Verhältnisformel.
2.4 Zur Bestimmung der molaren Masse des Stoffes werden 124 mg der Substanz verdampft. Bei einer Temperatur von 150 °C beträgt das Volumen des Dampfes 71,6 ml. Das Molvolumen von Gasen beträgt bei 150 °C 34,71 l/mol. Bestimmen Sie Molmasse und Summenformel der Substanz und geben Sie mögliche Strukturformeln für sie an.
2.5 Durch welche chemischen Reaktionen/Tests könnten Sie die Substanz nun identifizieren (Test und Name der jeweiligen Verbindung.)
2.6 Führt man die Molmassenbestimmung über das Gasvolumen in der beschriebenen Art durch, erhält man in Wirklichkeit das zweifache der in 2.4 berechneten Molmasse. Haben Sie eine Erklärung dafür und können Sie die Substanz nun genau identifizieren?